«Milestones» fue el tercer lanzamiento dentro de Columbia Records de Miles Davis, después de «Round About Midnight» y «Miles Ahead» (1957). La grabación se realizó durante uno de los períodos más intensamente creativos de Davis, precediendo a su grabación de la banda sonora de «Ascenseur Pour L’echafaud» (1958), hasta llegar a lo que se convertiría en su obra maestra y punto de inflexión del jazz con «Kind of Blue» (1959).

«Milestones» es significativo como un período de bisagra creativa entre la etapa  bebop / hard bop de Davis y su período modal futuro. La grabación representó la expansión de su famoso primer quinteto en un sexteto con la llegada de Julian «Cannonball» Adderley. Una banda considerada por muchos como el mejor conjunto de jazz de la historia. «Milestones» iba a ser la única grabación de estudio hecha por este sexteto, ya que la alineación cambió considerablemente en los siguientes meses acercándose a las sesiones de «Kind of Blue». La famosa inquietud innovadora de Davis aún no había alcanzado la altura de la fiebre que tendría durante los años siguientes, pero estaba comenzando a manifestarse progresivamente

Miles Davis, Cannonball Adderley y John Coltrane en 1958. Fotografía: Dennis Stock

Pocas veces se ha reunido tanto talento para realizar un Álbum. Primero fue el regreso del «Hijo Pródigo». John Coltrane había superado sus adicciones, causa de su expulsión del quinteto de Miles. Este, de regreso de París, donde había grabado la música de la película de Louis Malle «Ascenseur Pour L’echafaud» incorporó el saxo alto de «Cannonball» Adderley a su quinteto. Las abstracciones de Trane y el lirismo de Cannonball le ofrecieron los contrastes que estaba buscando, mientras que su sección rítmica proporcionaba la intensidad deseada para cada tempo. Tenía completa confianza en su bajista Paul Chambers, a quien dejó realizar largos solos. Con el batería Philly Joe Jones parecían tener comunicación casi telepática. Red Garland, sin embargo, se estaba cansando de las demandas de Miles de como tocar el piano. Un día se levantó en medio de una sesión y dejó el piano al trompetista. Miles estaba buscando una forma de liberarse de las limitaciones armónicas impuestas por el piano. Había empezado a navegar por el jazz modal.

Red Garland, Miles Davis, Paul Chambers y Julian “Cannonball” Adderley durante las sesiones de grabación de «Milestones». Fotografía: Dennis Stock

Davis explicó en su autobiografía su concepto de jazz modal: «… El reto aquí, cuando trabajas de forma modal, es ver cuán creativo puedes llegar a ser melódicamente. No es como cuando basas elementos en acordes, y al final de treinta y dos compases sabes que los acordes se han acabado y no hay nada que hacer más que repetir lo que has hecho con las variaciones».

Desde su infancia en East Saint Louis hasta su muerte en California, Miles Davis se centró en predecir el futuro y tocarlo. Recibió su primera trompeta de un amigo de la familia cuando tenía nueve años y en un momento en que las trompetas tendían hacia el vibrato, Miles aprendió y mantuvo un tono claro y redondeado. Pasó toda una vida a la cabeza del jazz, desde el bebop hasta el cool, pasando por el modal y el eléctrico, como uno de los músicos más innovadores e influyentes del siglo XX.

John Coltrane y Philly Joe Jones. Fotografía: Dennis Stock

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