Justo cuando Chris Hillman se inscribía en la UCLA, recibió una llamada de su antiguo manager, Jim Dickson, para unirse a una nueva banda que se estaba formando como bajista. Los Byrds, esta era la banda, estaban compuestos por Roger McGuinn, David Crosby, Gene Clark, Michael Clarke, y finalmente, Hillman. Nunca antes había tocado un bajo, pero su pasado bluegrass lo llevó a dominarlo rápidamente mientras desarrollaba su propio estilo con el instrumento.
A pesar de que permaneció en un discreto segundo plano en los primeros dos lanzamientos de la banda, rápidamente floreció como cantante y vocalista después de que Gene Clark dejara el grupo. En 1968, la banda se redujo a Hillman y McGuinn, después de que Crosby se despidiera. Para reemplazarlo, contrataron a Gram Parsons, quien junto con Hillman cambió el sonido de la banda para reflejar un estilo country rock, que era algo inaudito en la industria de la música en ese momento. Esta revolución fue capturada en el álbum «Sweetheart of the Rodeo», que se lanzó el 30 de agosto de 1968.
Roger McGuinn, Kevin Kelley, Gram Parsons y Chris Hillman
El nuevo álbum mantuvo a Hillman desempeñando un papel de apoyo una vez más, ya que Parsons y McGuinn compartieron el peso de las tareas vocales. Parsons, que era poco conocido en ese momento, fue elevado a la vanguardia del rock debido a este álbum.
Se suponía que «Sweetheart of the Rodeo» sería un reflejo de la música tradicional estadounidense incorporando elementos del Jazz y Rock & Roll, pero Parsons llevó el proyecto a convertirlo en un álbum country puro. Este proyecto fue muy controvertido, ya que para la industria de la música country, no eran más que una panda de hippies con el pelo largo que intentaban sabotear la sacrosanta música country. Entre tanto, Parsons dejó la banda, y ni siquiera era miembro cuando llegó la fecha de lanzamiento en agosto.
Una canción de Bob Dylan, «You Ain’t Going Nowhere», fue lanzada en abril como el sencillo principal del proyecto. La banda escuchó la melodía de una colección de demos de las grabaciones de Dylan en Woodstock y pensaron que era apropiada para publicarla. Alcanzó el puesto 74 en el Billboard Hot 100 Chart.
Hillman y McGuinn adaptaron un tema tradicional como segundo y último single, «I am a Pilgrim». La canción suena un poco más country que la versión del tema de Dylan gracias al banjo de McGuinn y a un hermoso violín interpretado por John Hartford.
Aún más famoso que los dos sencillos es «Hickory Wind» de Parsons, una balada que coescribió con Bob Buchanan en un viaje en tren desde Florida hasta Los Ángeles.
Y eso fue todo: principalmente estándares, un par de melodías de Parsons, una de Dylan. Los resultados fueron malos, en ventas y repercusión. Confundieron a los seguidores de los Byrds y a los puristas de Nashville, y el grupo nunca volvería a intentar un experimento tan radical. Pero ese sonido hipnotizante resuena hasta el día de hoy. Realmente eran un grupo de rockeros cantando canciones country. Pero este trabajo visionario, se entiende cada vez menos como un experimento fallido y más como el Libro del Génesis de un nuevo estilo.